Teknologi informasi dalam sebuah organisasi sangatlah berguna jika dimanfaatkan dengan tujuan yang baik dan sesuai standar kebutuhan perusahaan. SMAN 1 Parongpong telah memanfaatkan teknologi informasi dengan menggunakan sistem pembelajaran Learning Management System (E-Learning SMANPAR) sejak 2019. Namun hingga saat ini belum ada penelitian yang efektivitas terhadap tingkat kematangan dari sistem tersebut, karena penggunaan dari Learning Management System ini masih belum berhasil, yakni berbagai permasalahan dalam penggunaannya, kualitas pembelajaran yang diperoleh, operasional, serta pengelolaan dan perbaikan berkelanjutan. Tujuan dari penelitian ini adalah mengetahui tingkat kematangan sistem, menganalisis proses pengelolaan dan pemantauan sistem pembelajaran sehingga dapat memberikan rekomendasi untuk perbaikan dan peningkatan kualitas terhadap penerapan sistemnya. Penelitian ini menggunakan Framework COBIT 5 dengan dua modul yakni DSS03 (Decision, Support and System) untuk mengukur dukungan operasional dan layanan IT, serta modul MEA01 (Monitor, Evaluate, and Assess) untuk mengetahui tingkat manajemen kinerja pengguna, dan pemahaman sistem dari siswa/siswi dan guru. Populasi dalam penelitian ini adalah 93 siswa/i, 50 guru, dan 8 pihak IT dari SMAN 1 Parongpong. Metode pengumpulan data dalam penelitian ini menggunakan metode kuantitatif yang akan digunakan saat menganalisis data terhadap hasil kuesioner. Serta melakukan perbandingan dengan panduan dari COBIT 5 dan studi literatur antara domain DSS03 dan MEA01. Hasil dari penelitian ini menunjukkan bahwa pemanfaatan dari Learning Management System SMAN 1 Parongpong berada pada tingkat kematangan level 4Predictable atau tercapai, namun hal ini masih belum optimal (Level 5). Dimana, nilai kesenjangan siswa/siswi sebesar 1,25, guru sebesar 1,25 dan pihak IT sebesar 0,44, tepatnya dalam penggunaan dari sistemnya masih belum sepenuhnya menjadi media proses pembelajaran, serta operasional dan layanan TI berkala masih belum efektif. Kesimpulan yang dapat diambil dari penelitian ini adalah penggunaan dari Learning Management System SMAN 1 Parongpong pada umumnya sudah layak untuk digunakan, hanya saja masih ada kendala penggunaan sistemnya yang menjadi media pembelajaran serta upaya perbaikan sistem berkelanjutan belum optimal.