Christopher Robin, yang kini sudah dewasa dan bekerja sebagai eksekutif perusahaan bagasi, telah meninggalkan kehidupan Hundred Acre Wood dan teman-teman hewannya. Tetapi ketika Winnie the Pooh, Piglet, Eeyore, dan Tigger secara ajaib muncul di London, Christopher Robin harus kembali ke Hundred Acre Wood untuk membantu mereka menemukan jalan pulang. Perjalanan ini mengingatkan Christopher Robin akan pentingnya persahabatan dan kegembiraan hidup sederhana.