Dalam film ini, Ip Man, seorang ahli bela diri yang legendaris, menghadapi tantangan baru ketika dia harus melawan bos kriminal yang kuat yang ingin mengambil alih sekolah bela dirinya dan mengendalikan lingkungan sekitarnya. Sementara itu, dia juga harus menghadapi kenyataan bahwa istrinya menderita penyakit yang mengancam nyawa.