Dika (Raditya Dika) merupakan seorang penulis. Dia baru saja putus cinta dengan pacarnya, Nina (Pamela Bowie). Sejak kandasnya kisah cinta itu, Dika percaya bahwa cinta bisa kadaluwarsa, bisa mati pada saatnya nanti.

Kosasih (Soleh Solihun) yang merupakan agen naskah Dika, mencoba untuk membuatnya kembali yakin pada cinta. Kosasih ingin mencontohkan dengan diri dan istrinya Wanda (Tyas Mirasih), yang bisa bertahan lama. Dika mau berusaha, setidaknya mencoba. Usaha ini membawa Dika ke dalam serangkaian perkenalan-perkenalan aneh dengan para perempuan baru dalam hidupnya.

Dalam hal yang tidak terduga, cinta justru bisa datang tanpa permisi. Dika bertemu dengan Jessica (Eriska Rein), yang jalan pikirannya sama aneh dengan Dika. Komunikasi antara Dika dan Jessica berlanjut dan semakin dekat. Semakin Dika kenal dengan Jessica, semakin dia mempertanyakan kembali, “apa benar cinta bisa kadaluwarsa?”